Bob Dylan se convirtió en un cronista informal de los conflictos estadounidenses en la década de los 60; a través de sus líricas acompañadas de guitarra, teclado y armónica, desafió la música pop convencional de la época apelando generalmente a la contracultura de aquel tiempo.
Actualmente al cantante le gusta poco recordar esa década, la considera como “una época horrible”, según declaró a la revista Rolling Stone alemana. “Yo creo que los 50 acabaron en 1965 y después no tengo especialmente ningún recuerdo agradable. Nunca fui parte de los que más tarde se conocerían como los sixties”.
tocó en varios clubes y comenzó a tener cierta reputación. Para 1962 sale a la venta su primer álbum homónimo. Las ventas del álbum fueron especialmente bajas, siendo reconocido como el “capricho de Hammond” en los círculos discográficos. Según Mitch Miller, jefe de A&R, el álbum vendió 2 mil 500 copias. Hasta la fecha, es el único álbum de Dylan que no entró en las listas de Billboard, mientras en el Reino Unido, en 1965, alcanzaría el puesto número 13.
“Había visto algunos poemas de Dylan Thomas. La pronunciación de Dylann y Allyn era similar. Robert Dylan. Robert Allyn. La letra D tenía más fuerza. Sin embargo, el nombre Robert Dylan no era tan atractivo como Robert Allyn. La gente siempre me había llamado Robert o Bobby, pero Bobby Dylan me parecía cursi, y además ya estaban Bobby Darin, Bobby Vee, Bobby Rydell, Bobby Neely y muchos otros Bobbies. La primera vez que me preguntaron mi nombre en Saint Paul, instintiva y automáticamente solté: Bob Dylan”.